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二碳酸二叔丁酯

名稱：二碳酸二叔丁酯

詳細(xì)信息

二碳酸二叔丁酯

中文名稱：二碳酸二叔丁酯

中文別名：BOC酐;Boc酸酐;BOC-酸酐;碳酸二叔丁酯;焦碳酸二叔丁酯;二碳酸二叔丁酯;BOCAN氫化物;二叔丁基二碳酸酯;二叔丁基焦碳酸酯;二-叔-丁基二碳酸酯

簡(jiǎn)稱：BOC

英文名稱： Di-tert-butyl dicarbonate

英文別名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-2O; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

介紹：

二碳酸二叔丁酯( Diboc)是一種新型的氨基保護(hù)劑,有機(jī)合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基( BOC)保護(hù)劑,特別適用于氨基酸的氨基保護(hù)。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)、食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。成品為無(wú)色結(jié)晶體或無(wú)色液體。


指標(biāo)：

指標(biāo)名稱

指標(biāo)

CAS NO

 24424-99-5

分子式

C10H18O5

分子量

 218.25

線性分子式

 [(CH3)3COCO]2O

EINECS NO

 246-240-1

性狀

白色，低熔點(diǎn)固體，高熔點(diǎn)液體

密度（g/mL,25/4℃）

0.949（g/mL,25/4℃）

熔點(diǎn)（oC）

22-24

沸點(diǎn)

65-67 °C

折射率

1.4075-1.4095

 閃點(diǎn)（oC）

37

溶解性

溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，如四氯化碳、四氫呋喃、二氧雜環(huán)己烷、醇、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等，不溶于水。

存儲(chǔ)方法

1、2-8℃干性的保護(hù)氣體下處置。

2.保持貯藏器密封,放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方。

合成方法：

叔丁醇鉀溶于無(wú)水四氫呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成漿狀物，繼續(xù)保持低溫，滴加光氣苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。將其溶于四氯化碳，加適量1,4-二氮雜二環(huán)[2,2,2]辛烷，在25℃攪拌使二氧化碳釋放完全，轉(zhuǎn)化為二碳酸二叔丁酯。

主要用途：

（1）有機(jī)合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基保護(hù)基團(tuán)。

（2）二碳酸二叔丁酯（Boc酸酐）是有機(jī)合成中用來(lái)引入叔丁氧羰基保護(hù)基因，特別運(yùn)用于氨基酸的氨基保護(hù)。廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、蛋白質(zhì)及多肽合成、生物化學(xué)食品、化妝品等多種產(chǎn)品的合成中。

（3）用作醫(yī)藥及有機(jī)合成中間體，是一種重要的應(yīng)用于醫(yī)藥及農(nóng)化產(chǎn)品合成的氨基保護(hù)劑

（4）在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，常作為胺、酚、硫醇、酰胺、內(nèi)酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化試劑，該反應(yīng)速率很快，產(chǎn)率也比較高。叔丁氧羰基化反應(yīng)(官能團(tuán)的保護(hù)); 由于酰鹵試劑的穩(wěn)定性較差，因此被廣泛用作氨基的保護(hù)基團(tuán)，該保護(hù)基團(tuán)在酸性條件下（如：鹽酸、三氟乙酸等）可脫去。脂肪胺、脂環(huán)胺、芳香胺以及雜環(huán)胺類均能夠與(Boc)反應(yīng)。

（5）安全性：要合成一種與天然多肽相同的化合物，必須把各種旋光性的氨基酸按一定順序連接成一定長(zhǎng)度的肽鏈，在需要使一種氨基酸的羧基和另一種氨基酸的氨基相結(jié)合時(shí)，要防止同一種氨基酸分子之間相互結(jié)合，因此，在合成時(shí)，必須把某些氨基或羧基保護(hù)起來(lái)，以便反應(yīng)能按所要求的方式進(jìn)行，

本產(chǎn)品即是一種性能良好的氨基酸保護(hù)劑，較之傳統(tǒng)的氨基酸保護(hù)劑如氯甲酸芐酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下優(yōu)點(diǎn)：

1、價(jià)格便宜

2、無(wú)強(qiáng)烈刺激性味道，對(duì)人體害作用，但對(duì)直接接觸皮膚好可引起皮膚過(guò)敏，可用水沖洗。

3、采用本產(chǎn)品合成多肽時(shí)，該保護(hù)基因的脫除條件溫和，且反應(yīng)好產(chǎn)物的分離提純較之使用其他類型的氨基酸保護(hù)劑容易。

4、具可燃性，但不屬于易燃易爆品